Если исторические хроники не смогли сообщить нам никаких подробностей об этой личности, то, может быть, какой-то ключ к пониманию мы сможем найти в средневековой поэзии, где также упоминается имя пресвитера Иоанна. Ведь поэт иногда бывает настоящим провидцем, и потому в поэтических образах и символах нередко заключена некая доля истины. Если мы признаем, что легенду можно рассматривать как прямое или косвенное отражение действительности, то, по мнению литературоведа В. Герца, это тем более справедливо по отношению к средневековому эпосу. «Средневековый эпический поэт подходил к материалу для своих произведений совсем не так, как современные писатели. Не красивая игра фантазии, но истина требовалась прежде всего. Еще не умели отличать историю от сказания. С древнейших времен для народных масс эпическая поэзия была единственным носителем исторической памяти… Как наши дети интересуются красивыми сказками, лишь поскольку они правдивы, так же и для средневекового поэта не могло быть более тяжкого упрека, чем обвинение во лжи».
Тема пресвитера Иоанна берет свое начало в легендах о Граале и Парцифале. По многим деталям видно, что между главой братства Грааля, которого поэты именуют также владыкой мира, и главой таинственного христианского государства на Востоке много сходства. Этому есть подтверждение в поэзии о Граале. В поэме Вольфрама фон Эшенбаха о Парцифале имя пресвитера Иоанна упоминается лишь однажды, да и то в самом конце поэмы. Там сказано, что пресвитер Иоанн — сын Фейрефица, сводного брата Парцифаля; что он, будучи священником, является и царем Индии, и что все цари Индии, наследующие трон после него, принимают его имя. Таким образом, правители этой сказочной индийской страны наследуют имя Иоанн из поколения в поколение. Такую же разгадку тому, почему все цари таинственного индийского государства носят имя Священник Иоанн, дает известная легенда Иоанна Хильдесхеймского о трех царях, которую с интересом рассматривает и Гете в статье «Три святых царя» и двух последующих — «Добавление» и «И еще раз три святых царя» (1802 г.). Может быть, Вольфрам рассказал бы более подробно о пресвитере Иоанне в своем «Титуреле», но этот труд остался незавершенным. Его работу впоследствии использовал и дополнил другой немецкий поэт Альбрехт фон Шарфенберг (XIII в.), который свою поэму «Новый Титурель» посвящает царю Иоанну и роли Грааля в Индии. В сороковой главе поэмы, где автор очень подробно изображает царство Иоанна, он, несомненно, использовал ранее упомянутое легендарное письмо пресвитера Иоанна византийскому императору, местами воспроизводя его буквально. Насколько популярно было указанное письмо, настолько же прославленным и распространенным сочинением был в свое время и «Новый Титурель», дошедший до наших дней во многих вариантах. Хотя в повествовании о пресвитере Иоанне в «Новом Титуреле» и много сказочного, оно, тем не менее, представляет весьма значительный интерес и содержит немало таких подробностей в описании Братства Грааля, которые нашли отражение и в других источниках.
В средние века очень популярным было описание путешествия Иоганна Мондевиля (1356 г.), где изображено царство могущественного священнослужителя Иоанна далеко на Востоке, вблизи рая. А Иоганн Гесе в фантастическом «Итинерариусе» (около 1489 г.) власть царя-священника Иоанна распространяет «до самых крайних пределов Земли», включая в его царство и земной рай, который находится на вершине огромной горы Эдем, настолько крутой, что взойти на нее невозможно. По вечерам, когда солнце заходит за гору, видна очень прозрачная (ледник?) и красивая стена рая. В этой стране находится и чудесный остров (блаженных), называемый «Radix paradysi» (корень рая), где три дня пролетают как три часа. Так воображение поэта нередко стремится слить воедино различные представления о стране обетованной, крае всемирной гармонии.
Сказание о пресвитере Иоанне оставило неугасимый огненный след и в русском сознании. Интерес к таинственному Востоку всегда был присущ русскому народу, постоянно соприкасавшемуся с племенами и народами Азии. Но наиболее ярко этот Восток олицетворяла для него «богатая» Индия, страна чудес, откуда с паломниками и купцами приходили на Русь самые фантастические сведения и легенды.
Первым путешественником в Индию называют тверского купца Афанасия Никитина (XV в.), но, конечно, немало было отважных странников-дальнепроходцев и до него, о которых история молчит. Из самой Индии, этого неведомого края, в 1533 году впервые в Москву прибывает посол Великого Могола Бабура и вручает послание правителя Индии, в котором тот предлагает великому князю России дружбу и братство! И это не удивительно, ведь Московия долгое время была частью монгольского государства.
С тех пор взаимные контакты обеих стран становятся все более частыми. Поэтому понятно, что и легенда о восточном царе Иоанне в конце концов в русском сознании тесно переплелась с представлениями об Индии и превратилась в своеобразное «Сказание об Индийском царстве», легенду, которая с XV века была очень распространена в русской литературе и оказала влияние даже на народные традиции. То, что латинский или южнославянский первоначальный текст письма пресвитера Иоанна снова и снова перерабатывался в древнерусских вариантах, говорит о том, что на протяжении веков эта легенда вызывала незатухающий интерес.
В одном из вариантов легенды греческий король Мануил направляет к сказочному индийскому царю Иоанну послов с дарами, наказав им разузнать о могуществе и богатстве Индийского государства. Иоанн радушно принимает послов, но говорит, что описать его страну невозможно, настолько она велика и обильна не только богатствами, но и чудесами. Если греческий король пожелает, он может сам прибыть сюда, и, став здесь младшим слугой, он будет богаче и могущественнее, чем теперь. Если же он все-таки жаждет иметь описание Индийского царства, то пусть продаст свое государство и на вырученные деньги закупит бумаги и чернил и прибудет со своими писцами в его страну и попробует ее описать. Но чтобы запечатлеть все чудеса и прекрасные мудрые дела, им не хватит ни бумаги, ни всей их жизни.
Так царь Иоанн подчеркивает трансцендентное, неописуемое положение своего государства. Но, не желая оставить послов Мануила без ответа, правитель Иоанн в немногих словах все же описывает чудеса своей страны.
Русское сознание превратило пресвитера Иоанна в православного царя, который повсюду охраняет и поддерживает христиан; он «над всеми царями царь», и ему принадлежит все пространство, все земли; и только там, где «небо сходится с землей», там границы его государства. В пределах его страны, по-видимому, находится и земной рай. Вблизи рая раскинулось песчаное море, с высокими пустынными и необозримыми горами. По одной версии, Иоанн живет на острове вместе с браминами, мудрыми, благородными и высоконравственными людьми, смиренными, милосердными, все понимающими. Не напоминает ли этот образ восточного правителя «Белого царя» из прославленной «Голубиной книги», который тоже «над всеми царями царь» и «стоит за веру христианскую, За дом Пресвятыя Богородицы. Все орды ему преклонилися, Все языцы ему покорилися… Область его превеликая надо всей землей, Надо всей землей, над вселенною». Также и в царстве индийского царя Иоанна из русского «Сказания.» нет ни воров, ни завистников, ни лжецов. Над этой страной, полной материальных и духовных богатств, «Бог руку свою держит». Среди величайших чудес здесь магическое «зерцало праведное»: кто глядит в него, видит все когда-либо содеянные им злые и добрые дела, и не только собственные грехи, но и все то, что любой человек совершает в доме своем, а также дружеские или враждебные действия других стран против русского народа. Во дворце хранится чудесный камень кармакаул, «господин всем камением драгим, в ноши же светит, аки огнь горит», освещая тьму, а днем он как чистое золото (камень Грааля!). Или: в замке, который выстроен из драгоценных каменьев мудростью Соломона, друга Иоанна, сияет камень, который виден далеко в море, он ярче огня, как звезда. Там находится также «негниющее» древо жизни. Помазанный его миром человек больше не старится и глаза его никогда не болят. Или: если в золотой зал вносят больного, он тотчас выздоравливает, глухой обретает слух, к немому возвращается дар речи.